Ο Διογένης είχε συλληφθεί αιχμάλωτος και κατέληξε στα δουλοπάζαρα στην Κόρινθο. Ο Ξενιάδης, πλούσιος, αριστοκράτης της εποχής είδε τον Διογένη και θέλησε να τον αγοράσει. Συζήτησε με τον δουλέμπορο και ο δουλέμπορος πλησίασε τον Διογένη και του λέγει. “Αυτός ενδιαφέρεται να σε αγοράσει, τί δουλειά ξέρεις να κάνεις να του πώ;”
Ο Διογένης με λογοπαίγνιο απαντά “Ανθρώπων Άρχων”. Το λογοπαίγνιο αυτό, ενός δούλου που δήλωνε “άρχων ανθρώπων” άρεσε στον Ξενιάδη που χαμογέλασε και τον αγόρασε, αφού αντιλήφθηκε τις δύο έννοιες που με οξυδέρκεια έθεσε ο Διογένης. “Διοικώ τους ανθρώπους και διδάσκω στους ανθρώπους αρχές”.
Ο Ξενιάδης ανάθεσε στον Διογένη την διδασκαλία των παιδιών του, και έτσι ο Διογένης έμεινε στο Κράθειον, ένα προάστιο της Κορίνθου.
Ο Μέγας Αλέξανδρος είχε ένα εκπαιδευτή, τον Λεωνίδα, που ήταν μυημένος στην κυνική φιλοσοφία. Γνώστης της κυνικής φιλοσοφίας ο Αλέξανδρος γνώριζε για τον Διογένη τον Κύνα, για τα διδάγματά του, το ύφος και το πνεύμα του. Όταν ο Αλέξανδρος ήταν στη Κόρινθο, ήθελε να γνωρίσει τον Διογένη και έστειλε έναν υπασπιστή του να βρει τον Διογένη που ήταν στο Κράθειο, και να του τον παρουσιάσει. Αφού ο υπασπιστής τον εντόπισε, του είπε:
“Σε ζητεί ο Βασιλεύς Αλέξανδρος να σε δει”.
Ο Διογένης απάντησε:
“Εγώ δεν θέλω να τον δώ. Εάν θέλει αυτός εάς έρθει να με δει”.
Και πράγματι, ο βασιλεύς Αλέξανδρος πήγε να δει τον Διογένη. Τον πλησιάζει ο Αλέξανδρος και του λέγει:
“Είμαι ο Βασιλεύς Αλέξανδρος”.
Ο Διογένης ατάραχος απαντά:
“Και γώ είμαι ο Διογένης ο Κύων”.
Ο Μέγας Αλέξανδρος απορεί και του λέγει: “Δεν με φοβάσαι;”
Ο Διογένης απαντάει: “Και τί είσαι; Καλό ή κακό”.
Ο Αλέξανδρος μένει σκέπτικος. Δεν μπορεί ένας βασιλεύς να πεί ότι είναι κακό, και άμα είναι καλό, γιατί κάποιος να φοβάται το καλό; Αντί να απαντήσει ο Αλέξανδρος τον ερωτεί εκ νέου “Τί χάρη θές να σου κάνω;”
Και ο Διογένης ξανά με λογοπαίγνιο απαντά “Αποσκότησων με”. Βγάλε με δηλαδή από το σκότος, την λήθη, και δείξε μου την αλήθεια.
Με το έξυπνο λογοπαίγνιο του Διογένη, η απάντησή του μπορεί και να εννοηθεί εώς “Σταμάτα να μου κρύβεις τον ήλιο”, καθώς οι κυνικοί πίστευαν πώς η ευτυχία του ανθρώπου βρίσκεται στη λιτότητα, στη ζεστασιά του ήλιου και δεν ζητεί τίποτα από τα υλικά πλούτη.
Μόλις το άκουσε αυτό ο Αλέξανδρος είπε το περίφημο:”Εάν δεν ήμουν Αλέξανδρος, θα ήθελα να ήμουν Διογένης”. Ο Μέγας Αλέξανδρος και ο Διογένης είχαν μια μακρά συζήτηση με μεγάλη σημασία που σώθηκε από τον Δίονα τον Πλουσαραίο. Σε αυτή, ο Διογένης εξηγεί στον Αλέξανδρο πότε ένας Βασιλέας είναι ωφέλιμος. Ο Διογένης αποδίδει την ωφελιμότητα ενός βασιλειά στο “Εάν είναι ωφέλιμος στο λαό”. Για να δώσει ένταση σε αυτόν τον ισχυρισμό του λέει.
“Εάν κατακτήσεις όλη την Ευρώπη και δεν ωφελέσεις τον λαό, τότε δεν είσαι ωφέλιμος. Εαν κατακτήσεις όλη την Αφρική και την Ασία και δεν ωφελέσεις το λαό, πάλιν δεν είσαι ωφέλιμος. Ακόμα και εάν περάσεις τις στήλες του Ηρακλέους και διανύσεις όλο τον ωκεανό και κατακτήσεις αυτή την ήπειρο που είναι μεγαλυτέρα της Ασίας και δεν ωφελέσεις τον λαό, πάλι δεν είσαι ωφέλιμος γιατί δεν ωφελείς το σύνολο”.
